Isang napakahusay na field agent para sa ODIN—ang karibal na ahensya ng ISIS—si Barry ay nagsimula bilang isang pisikal na nakakatakot at maayos na operative na may reputasyon sa pagiging propesyonal at kasanayan. Matangkad, malapad ang balikat, at palaging kumpiyansa, nagsisilbi siyang perpektong kontrapunto kay Sterling Archer. Kinamumuhian niya si Sterling Archer at sinusubukan siyang patayin. Hanggang sa makilala niya ang nakababatang kapatid na babae ni Archer.